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Castelseprio rappresenta, dal punto di vista storico, il comune più importante dell’intero itinerario e probabilmente dell’intera provincia di Varese.
II ritrovamento di resti domestici e funerari risalenti all’età del ferro nel pianoro dove sorse la rocca, come nel terrazzo dove sorge la chiesa di Santa Maria foris portas, fanno pensare alla presenza di un insediamento già in quei tempi lontani.
Si può pensare a un insediamento umano, Vico Seprio, precedente la nascita del castrum di Castel Seprio, all’epoca della presenza dei Goti di Teodorico, verso la fine del V secolo.
Con i Longobardi, Castel Seprio diventa il centro di un distretto molto esteso, che diventerà un fines, termine che indica un territorio dipendente dalla corona longobarda amministrato da un funzionario o Gastaido.
Durante il periodo carolingio, il contado del Seprio perde progressivamente la sua importanza a causa di continue divisioni del suo territorio, che l’imperatore concede a suoi fedeli, laici o ecclesiastici.
La decadenza raggiunge il culmine nel periodo di Federico Barbarossa, ma poi, sotto l’egida di Milano, ritorna a costituirsi un’importante comunità, la Communitas Castri Sepri, che assurge a borgo, una qualifica di diritto pubblico con la quale il paese si assumeva alcuni oneri e godeva di certi diritti.
La comunità era costituita di alcune centinaia di abitanti, divisi fra Castel Seprio e Vico Seprio. Ma la fine del Seprio era vicina.
Utilizzando alcuni Ossolani, probabilmente abitanti di Ornavasso, che entrano in Castel Seprio in occasione della fiera mercato dedicata a Santa Maria foris portas per la festa dell’Annunciazione del 25 marzo, e di notte sopprimono la guardia e aprono le porte ai soldati di Milano, l’arcivescovo Ottone Visconti riesce a impossessarsi di Castel Seprio e della sua Rocca, costringendo alla fuga il rivale Guido da Castiglione, che era anche suo figlio adottivo, tenendo conto che Ottone Visconti era entrato nello stato ecclesiastico dopo essere rimasto vedovo.
Pier Giuseppe Sironi, scrivendo la cronaca della fine del borgo e della sua fino ad allora imprendibile Rocca ha opportunamente usato il termine “fine” a proposito di Castel Seprio, perchè Ottone Visconti ordina con un decreto che “Castel Seprio sia smantellato e perpetuamente tenuto tale, ne alcuno osi o presuma di potervi ancora abitare”.
La comunità di Castel Seprio è così costretta a spostarsi nell’adiacente Vico Seprio, che muterà nome in Castelseprio, questa volta scritto con una sola parola, che, aggregato nel 1928 alla vicina Carnago, soltanto nel 1947 ritroverà la propria autonomia amministrativa.
Il Castrum: resti dell’antico borgo risalenti al V secolo d.C. sono ben visibili e visitabili.
La Chiesa di Santa Maria Foris Portas: sisalente al periodo della presenza degli Ostrogoti di Teodorico, si può datare la nascita della tipica chiesa di Santa Maria foris portas, che ancora oggi si può visitare, a occidente del castrum, ma fuori dalla cinta del borgo, con il suo complesso pittorico di grande rilievo artistico, “scoperto” e valorizzato recentemente, nel 1944.
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